Anscheinend spricht er dich ja schon ab und an auf das Thema an. Beim nächsten mal kannst du ja einfach sagen, dass er gerne mal zu dir kommen kann, wenn er Interesse hat, und ihr bei einem Männerabend über so etwas sprecht. Soll heissen DVD gucken und Pizza essen oder sowas und nebenbei mal über Frauen reden. Vielleicht ist es dann nicht so peinlich für euch beide. ;-)
So kann er selber entscheiden, wann und ob er mit dir darüber reden will, und du musst ihm nicht aus heiterem Himmel ein Gespräch aufdrängen.

Wäre mein Vorschlag, als völlig unerfahrene Kinderlose. :-)